Родился в селе Косовка Сквирского уезда Киевской епархии, сын диакона, в мире именовался Иустин Львович Ольшевский
Обучался в Киевской духовной академии, где окончил курс со степенью кандидата богословия
Назначен учителем церковно-приходской школы в селе Липовка Киевского уезда
Назначен преподавателем Закона Божия в двухклассном министерском училище местечка Шпола Киевского уезда
Утвержден учителем церковно-приходской шко лы Киевского Свято-Владимирского братства в городе Киеве
Приказом обер-прокурора Святейшего Синода от 11 октября 1890 года за No 5130 назначен преподавателем в Полтавскую духовную семинарию по классу всеобщей и гражданской истории
Командирован в Москву для участия во Втором Всероссийском Миссионерском съезде, о каковой командировке представил надлежащий отчет
Согласно данному Святейшим Синодом разрешению, преосвященным Иларионом, епископом Полтавским и Переяславским, рукоположен без предварительного вступления в брак в сан священника к Полтавскому кафедральному Успенскому собору сверх штата
Награжден набедренником
За полезный миссионерский труд выражена была от его преосвященства благодарность со внесением в формуляр
Награжден бархатной фиолетовой скуфьей
Предложением епископа Илариона от 17 марта 1894 г. за No 2245 с занимаемой им кафедры всеобщей и русской гражданской истории перемещен на кафедру гомилетики, литургики и практического руководства для пастырей
Резолюцией его преосвященства выражена благодарность за ревностные труды по руководству священниками в борьбе со штундой в епархии
Избран членом совета Полтавского епархиального женского училища
Объявлено благословение от Святейшего Синода

Награжден камилавкой
Указом Святейшего Синода назначен епархиальным наблюдателем церковных школ Полтавской епархии
Командирован в город Казань для участия в Третьем Всероссийском Миссионерском съезде, о каковой командировке представлен надлежащий отчет
Во исполнение определения Святейшего Синода от 10 – 16 марта 1898 г. за No 861 командирован был в город Санкт-Петербург для участия в заседаниях чрезвычайно го собрания училищного совета при Святейшем Синоде, в каковом собрании представлены были им печатные доклады
Избран членом совета Свято-Макарьевского братства
Награжден наперсным крестом, от Святейшего Синода выдаваемым
Определением Святейшего Синода от 24 апреля 1902 за No 1687 награжден саном протоиерея и возведен в таковой сан преосвященным епископом Иларионом
Всемилостивейше сопричислен к ордену Святой Анны III степени
Командирован был в Одессу на областной миссионерский съезд, о каковой командировке представил над лежащий отчет
Всемилостивейше сопричислен к ордену Святой Анны II степени
От имени преосвященного епископа Иоанна выражена благодарность за понесенные труды по подготовке к съезду церковно-школьных деятелей, по организации его и руководству им в звании председателя

По предложению митрополита Киевского Флавиана командирован был в Киев для участия в приготовительных работах по Всероссийскому Миссионерскому съезду и для участия в занятиях самого съезда
Всемилостивейше пожалован из кабинета его императорского величества золотой крест с украшениями, за труды по подготовке и организации празднования 200-летия Полтавской победы
По приглашению совета одесского Свято Андреевского братства командирован был в Одессу для участия в епархиальном миссионерском съезде
Высочайше утвержденным в 10‑й день декабря 1910 года всеподданнейшим докладом Святейшего Сино да назначен епископом Прилукским, викарием Полтавской епархии
Пострижен в монашество с наречением имени Сильвестр
Возведен в сан архимандрита
В Свято-Троицком соборе Александро-Невской лавры в Санкт-Петербурге преосвященнейшими митрополитами Московским Владимиром (Богоявленским) и Киевским Флавианом (Городецким) и при участии восьми архиереев хиротонисан во епископа Прилукского, викария Полтавской епархии
Всемилостивейше пожаловано из кабинета его императорского величества полное архиерейское облачение с митрой
Всемилостивейше сопричислен к ордену Святого Вла димира III степени
Высочайше утвержденным 13 ноября 1914 года докладом Святейшего Синода назначен епископом Челябинским, первым викарием Оренбургской епархии
Прибыл в Челябинск: 1914 декабря 20 Всемилостивейше сопричислен к ордену Святой Анны I степени
Высочайше утвержден доклад Святейшего Синода о бытии преосвященному Сильвестру епископом Омским и Павлодарским

и митрополит Киевский Флавиан (Городецкий)
Испросив разрешение Святейшего Синода посетить Петроград, Полтаву, Киев, Иркутск, прибыл в Омск
Отметил 25-летнее служение в священническом сане
Участник Поместного Собора 1917 – 1918 гг.
Провел по городу крестный ход, собравший десять тысяч человек. У каждого храма служил молебен
Арест
Освобожден под давлением возмущенных горожан
Возведение в сан архиепископа
Участник приведения к присяге Верховного правителя России адмирала А. В. Колчака
Утвержден главой Высшего Временного Церковного Управления Сибири